2-Piperidinylmethanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Piperidinylmethanol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Piperidinylmethanol
Andere Namen
  • Piperidin-2-carbinol
  • Piperidin-2-ylmethanol
  • 2-(Hydroxymethyl)piperidin
  • 2-HMP
Summenformel C6H13NO
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-333-2
ECHA-InfoCard 100.020.304
PubChem 94263
ChemSpider 85070
Wikidata Q72500420
Eigenschaften
Molare Masse 115,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

68–70 °C[1]

Siedepunkt

214 °C[1]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser (1174 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Piperidinylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

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2-Piperidinylmethanol kann durch eine zweistufige Reaktion ausgehend von 1-Cyclopentenmethanol gewonnen werden.[2]

2-Piperidinylmethanol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeits- und luftempfindlicher, hellgelber Feststoff, der sehr leicht löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[1]

2-Piperidinylmethanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Oxazinderivate) verwendet.[3] Diese Reaktion dient auch dem Nachweis von Aldehyden nach dem 2-HMP-Verfahren.[4][5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Piperidinylmethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Mamoru Kawaguchi, Osamu Hayashi, Noriyuki Sakai, Masayuki Hamada, Yukio Yamamoto, Jun’ichi Oda: An Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidines through Ozonolysis of Cyclopentenes and Reductive Aminocyclization. In: Agricultural and Biological Chemistry. 50, 2014, S. 3107, doi:10.1080/00021369.1986.10867869.
  3. Datenblatt 2-Piperidinemethanol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Olaf Spörkel: Erweiterung der VDI-Richtlinie zur Aldehyd- und Phenolbestimmung um neues Messverfahren, abgerufen am 26. April 2022.
  5. B. G. Willoughby: Air Monitoring in the Rubber and Plastics Industries. RAPRA Technology, 2003, ISBN 978-1-85957-374-7, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).