Octansäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Octansäureethylester
Allgemeines
Name Octansäureethylester
Andere Namen
  • Ethyloctanoat
  • Ethylcaprylat
  • Caprylsäureethylester
  • ETHYL OCTANOATE (INCI)[1]
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-32-1
EG-Nummer 203-385-5
ECHA-InfoCard 100.003.078
PubChem 7799
ChemSpider 7511
Wikidata Q3348790
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−48 °C[2]

Siedepunkt

208 °C[2]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,07 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in den meisten festen Ölen[3]
  • schwer löslich in Propylenglykol[3]
  • nahezu unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex

1,417 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten

26.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Die Verbindung wurde in Wald-Erdbeeren,[5] Äpfeln, Aprikosen, Orangensaft, Grapefruitsaft, Guaven, Ananas, Cheddarkäse und anderen Käsesorten, Butter, Bier, Cognac, Rum, Whiskey, Apfelwein, Wein (zum Beispiel Riesling[6]), Kakao, Kokosfleisch, Passionsfrucht, Mangos, Papaya und Mastixgummi-Blattöl nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Octansäureethylester kann durch Veresterung von Caprylsäure mit Ethylalkohol und Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.

Octansäureethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Octansäureethylester wird als Aromastoff verwendet.[3] Die Verbindung ist auch ein geeignete Reagenz, die als Standard für die Messung von geschmacksaktiven Verbindungen durch Gaschromatographie verwendet wird.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Octansäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 325 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ETHYL OCTANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Januar 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Ethyloctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Ethyl octanoate, natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2018 (PDF).
  5. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-7091-0211-4, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).