Önanthsäure

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Strukturformel
Önanthsäure Skelett.svg
Allgemeines
Name Önanthsäure
Andere Namen
  • Heptansäure
  • Hexancarbonsäure
  • Oenanthsäure
Summenformel C7H14O2
CAS-Nummer 111-14-8
PubChem 8094
Kurzbeschreibung

farbloses, unangenehm ranzig riechendes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[1]

Siedepunkt

222–224 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,89 (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4221 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Önanthsäure (auch Oenanthsäure, in internationaler Schreibweise Enanthsäure, n-Heptansäure), C6H13–COOH, ist eine gesättigte Fett- bzw. Alkansäure. Sie leitet sich vom Alkan n-Heptan ab. Ihre Salze und Ester werden als Heptanoate oder Oenanthate (Freiname: Enantate) bezeichnet.[3] Der Name kommt von griechisch οἶνος (oinos), der Wein, da sie erstmals im Rückstand von Weinhefe entdeckt wurde. Trotz der Namensähnlichkeit handelt es sich bei Önanthsäure nicht um Weinsäure.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Önanthsäure ist unter Standardbedingungen eine unangenehm riechende, in Wasser nur wenig lösliche, viskose, farblose Flüssigkeit. Önanthsäure ist brennbar, aber mit einem Flammpunkt von 115 °C und einer Zündtemperatur von 380 °C nur sehr schwer entzündbar.[1]

Gefahren[Bearbeiten]

Önanthsäure ist schwach wassergefährdend, außerdem wirkt sie ätzend. Inhalation der Önanthsäure führt zu einem brennenden Gefühl, Husten, Kopfschmerzen, Kurzatmigkeit und Übelkeit, diese Symptome können mit Verzögerung eintreten. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit geschieht eine Resorption vorwiegend über die Haut und Atemwege. Dabei erhöht die Önanthsäure die Durchlässigkeit der Haut auch für andere, weniger hautgängige Stoffe.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung finden überwiegend die Ester der Önanthsäure. So besitzen gewisse Ester – im Gegensatz zur freien Säure – einen angenehmen Geruch und finden als Duftstoffe Anwendung. Die Methyl- und Ethylester werden als Schmier- und Hydraulikflüssigkeit verwendet.

Der Glycerin-Ester Glycerintriheptanoat (GTH) ist seit dem 12. September 2007 der offizielle EU-Grundstoff für die Markierung von Risikofleisch. Die Önanthsäure wird als Säurekomponente in Estern mit alkoholischen oder phenolischen Arzneistoffen verwendet, zum Beispiel im Norethisteronenantat, einem injizierbaren Depotgestagen zur Empfängnisverhütung. Dies erhöht die Halbwertszeit und Stabilität der Arzneistoffe, da zum einen im Metabolismus zunächst die Esterbindung hydrolysiert werden muss. Weiterhin sinkt die Wasserlöslichkeit durch den unpolaren Charakter der Alkylkette der Säure im Vergleich zu einer freien Hydroxygruppe.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 111-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-47.
  3. a b Heptansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2014.
  4. Datenblatt Heptanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Önanthsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen