α-Aminobuttersäure

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Strukturformel
Strukturformel der α-Aminobuttersäure
Allgemeines
Name L-(+)-Aminobuttersäure
Andere Namen
  • 2-Aminobuttersäure
  • Butyrin
  • Aba
  • AABA
Summenformel C4H9NO2
CAS-Nummer 1492-24-6
PubChem 80283
DrugBank DB04454
Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

292–303 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Gewinnung[Bearbeiten]

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.

Bedeutung[Bearbeiten]

Im Zuge der Alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.[5]

Isomere und Racemat[Bearbeiten]

D-Aminobuttersäure

Ein wesentlich bekannteres Isomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter. β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.[6] In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.

D-Aminobuttersäure: CAS 2623-91-8, Eintrag 439691 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)

DL-Aminobuttersäure: CAS 2835-81-6, Eintrag 6657 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. a b c Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Kurt Heyns, Wolfgang Walter: "Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure", Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.
  5. Werner Baltes und Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3642165382; S. 473
  6. Ton, J. und Mauch-Mani, B. (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765

Weblinks[Bearbeiten]