β-Alanin

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Strukturformel
Strukturformel von β-Anilin
Allgemeines
Name β-Alanin
Andere Namen
  • 3-Aminopropionsäure
  • 3-Aminopropansäure (IUPAC)
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 107-95-9
PubChem 239
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

200 °C  (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 545 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin.

Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten (chiralen) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe. Alanin ist eine α-Aminosäure. Bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum im Coenzym A enthalten ist.

Verwendung[Bearbeiten]

Beta-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding. Studien zur Wirksamkeit von Beta-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe; allerdings gibt es keine belastbaren Daten zu möglichen schädlichen Nebenwirkungen.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Β-Alanin (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. März 2007.
  2. Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi:10.1123/ijsnem.2013-0007.