ω-Chloracetophenon

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Strukturformel
Struktur von Chloracetophenon
Allgemeines
Name ω-Chloracetophenon
Andere Namen
  • 2-Chlor-1-phenylethanon
  • Phenacylchlorid
  • Phenylchlormethylketon
  • CN-Reizstoff
Summenformel C8H7ClO
CAS-Nummer 532-27-4
PubChem 10757
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

56,5 °C[2]

Siedepunkt

247 °C[2]

Dampfdruck

0,53 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (1,64 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​315​‐​318​‐​331​‐​334Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38​‐​42/43
S: 22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

ω-Chloracetophenon (CN) ist ein gelblicher kristalliner Feststoff mit Veilchengeruch. Es wurde erstmals 1871 vom deutschen Chemiker Carl Graebe durch Chlorierung von Acetophenon hergestellt.

Verwendung[Bearbeiten]

ω-Chloracetophenon wird in Form von Aerosolen als Reizstoff verwendet, sogenanntes Tränengas. Es wurde während des Ersten und Zweiten Weltkrieges untersucht, kam da jedoch nicht zum Einsatz. Von den Vereinigten Staaten von Amerika wurde ω-Chloracetophenon in Vietnam eingesetzt. Seine Giftigkeit ist anscheinend größer als die von CS und es wurde daher weitgehend durch dieses ersetzt.

CN steht Paramilitärs und Polizeikräften immer noch in kleinen, unter Gasdruck stehenden Aerosol-Behältern zur Verfügung, bekannt als „Chemical Mace“ (Chemische Keule) oder Tränengas. Die Dosenfüllung setzt sich hierbei zusammen aus 1,2 % Chloracetophenon und als Lösungs- und Sprühmittel ein Gemisch aus 1,1,1-Trichlorethan und Trichlortrifluorethan sowie Kohlenwasserstoffen. Es ist im Gebrauch weitgehend dem Pfefferspray gewichen, da dieses schneller wirkt und sich schneller verteilt. Weiterhin wird es jedoch zur Beimischung in Wasserwerfern verwendet.

Als chemischer Kampfstoff ist Chloracetophenon völkerrechtlich im Sinne des Genfer Protokolls geächtet, was 1969 von der UN-Vollversammlung als Folge des Einsatzes in Vietnam erneut bestätigt wurde.[5]

Wirkungen[Bearbeiten]

Wie das CS-Gas wirkt diese Verbindung insbesondere als Augenreizstoff und reizend auf Schleimhäute (im Mund- und Nasenbereich, dem Bereich des Bronchialsystems und der Luftröhre sowie auf Bindehäute). Manchmal kann es zu allgemeineren Reaktionen wie Ohnmacht und vorübergehenden Gleichgewichts- und Orientierungsverlusten führen. Bei unsachgemäßem Einsatz können Schäden wie Augenverletzungen und Hautschäden auftreten. Hierbei wurden Hautausschläge und Atopische Ekzeme als allergische Reaktion auf Kontakt beobachtet. In seltenen Fällen wurden auch Todesfälle durch Folgen von Lungenschädigungen gemeldet.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Chloracetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag Ω-Chloracetophenon bei ChemIDplus.
  3. a b Datenblatt 2-Chloroacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. International geächtet. Artikel in Der Spiegel, Ausgabe 28/1981, S. 51-52.