1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen

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Strukturformel
Strutur von dppf
Allgemeines
Name 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen
Andere Namen
  • 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (IUPAC)
  • dppf
  • 1,1'-Ferrocendiyl-bis(diphenylphosphin)
  • 1,1'-Ferrocenbis(diphenylphosphin)
Summenformel C34H28FeP2
CAS-Nummer 12150-46-8
PubChem 635956
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 554,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–183 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen, kurz dppf, ist eine metallorganische Verbindung. Sie besitzt ein Ferrocengrundgerüst, an dessen Cyclopentadienylringen jeweils eine Diphenylphosphinogruppe substituiert ist. Dppf ist ein zweizähniger Chelatligand, der über seine Phosphoratome an Metallionen komplexiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Dppf kann als Phosphanligand in einer Reihe metallorganischer Kreuzkupplungen verwendet werden. Er zeichnet sich im Vergleich zu ähnlichen Liganden wie dppm, dppe und dppp durch einen größeren Bisswinkel aus.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.