1,1,1-Trifluoraceton

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1,1-Trifluoraceton
Allgemeines
Name 1,1,1-Trifluoraceton
Andere Namen
  • Trifluoraceton
  • Methyl(trifluormethyl)keton
  • Abkürzung: TFK
  • 3,3,3-Trifluoraceton
  • 1,1,1-Trifluor-2-propanon
Summenformel C3H3F3O
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 421-50-1
EG-Nummer 207-005-9
ECHA-InfoCard 100.006.370
PubChem 9871
Wikidata Q18611652
Eigenschaften
Molare Masse 112,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,252 g·cm−3[1]

Siedepunkt

22 °C[1]

Dampfdruck

13,62 psi (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1,1-Trifluoraceton ist ein fluoriertes Derivat des Acetons mit der Summenformel C3H3F3O. Im Gegensatz zu Fluoraceton besitzt die Verbindung drei Fluoratome. Es handelt sich hierbei um eine farblose Flüssigkeit.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Zimmertemperatur ist 1,1,1-Trifluoraceton eine farblose Flüssigkeit. Im Gegensatz zu Fluoraceton geht die Verbindung schon ab 22 °C in den gasförmigen und ab −78 °C in den festen Zustand über. 1,1,1-Trifluoraceton ist aufgrund seines niedrigen Siedepunktes hochentzündlich, die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von −30 °C. Die Dämpfe von 1,1,1-Trifluoraceton können oberhalb des Flammpunktes mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,1,1-Trifluoraceton kann in der Oppenauer-Oxidation als Oxidationsmittel benutzt werden, wobei man gezielt Hydroxygruppen sekundärer Alkohole in Gegenwart von Hydroxygruppen primärer Alkohole oxidieren kann.[2]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 1,1,1-Trifluoroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
  2. Rossella Mello, Jaime Martínez-Ferrer, Gregorio Asensio, María Elena González-Núñez: Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 24, 1. November 2007, S. 9376–9378, doi:10.1021/jo7016422.