1,1-Dichlorethan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dichlorethan
Allgemeines
Name 1,1-Dichlorethan
Andere Namen
  • Ethylidendichlorid
  • Ethylidenchlorid
  • R150a
Summenformel C2H4Cl2
CAS-Nummer 75-34-3
PubChem 6365
Kurzbeschreibung

chloroform- oder phenolartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−96,6 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck

243 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4164 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/37​‐​52/53
S: (2)​‐​16​‐​23​‐​61
MAK

410 mg·m−3[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−158,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.

Gefahren[Bearbeiten]

1,1-Dichlorethan ist karzinogen und kann zu Nieren- und Herzschädigungen führen. 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.

Herstellung und Verwendung[Bearbeiten]

1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.

Synthese von 1,1-Dichlorethan

1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen. 1,1-Dichlorethan ist Bestandteil vieler Verpackungsmaterialien und Plastikverpackungen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-34-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 1,1-Dichlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.