1,1-Dichlorethen

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dichlorethen
Allgemeines
Name 1,1-Dichlorethen
Andere Namen
  • Vinylidendichlorid
  • Vinylidenchlorid
  • 1,1-Dichlorethylen
Summenformel C2H2Cl2
CAS-Nummer 75-35-4
PubChem 6366
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche brennbare Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−122 °C[1]

Siedepunkt

32 °C[1]

Dampfdruck

660 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4249 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​301​‐​351​‐​332
P: 210​‐​241​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze R: 12​‐​20​‐​40
S: (2)​‐​7​‐​16​‐​29​‐​36/37​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

8 mg·m−3 [1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−23,9 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1-Dichlorethen (auch Vinylidenchlorid) ist ein ungesättigter Halogenkohlenwasserstoff, der in der Natur nicht vorkommt und als Ausgangsmaterial zur Herstellung des Kunststoffs Polyvinylidenchlorid (PVdC) dient.

Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Darstellung ist aus dem Zwischenprodukt 1,1,1-Trichlorethan (CCl3–CH3) möglich, indem man mit Natronlauge (NaOH) Chlorwasserstoff abspaltet.

Synthese von 1,1-Dichlorethen

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,1-Dichlorethen ist eine scharf riechende, farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist, gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,10780, B = 1104,726 und C = −35,403 im Temperaturbereich von 244,79 K bis 305,6 K.[6] Dichlorethen ist sehr leicht entzündlich. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,2 Volumen-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Volumen-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als Copolymer mit anderen Monomeren wie Vinylchlorid oder Acrylnitril. Markennamen der Produkte sind Diophan, Vertan, Diorit, Saran und Saranex. Diese Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet. Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen SiO2filmen verwendet.

Sicherheitshinweise/Toxizität[Bearbeiten]

1,1-Dichlorethen wirkt auf das zentrale Nervensystem und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor. Der MAK-Wert für Vinylidenchlorid beträgt 20 mg/m3. Es besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,1-Dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-35-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. Hildenbrand, D.L.; McDonald, R.A.; Kramer, W.R.; Stull, D.R., Thermodynamic and spectroscopic study of vinylidene chloride. I. Thermodynamic properties of the solid, liquid, and ideal gas in J. Chem. Phys. 30 (1959) 930-934; doi:10.1063/1.1730128.
  7. a b L. Roth, G. Rupp, M. Wißfeld: Chlorierte Kohlenwasserstoffe - Eigenschaften, Umweltrelevanz, Toxizität, Therapie, Vorschriften, Umgang, Lagerung, Entsorgung. ecomed Sicherheit, Landsberg/Lech 2007, ISBN 60965103001 (formal falsche ISBN).

Literatur[Bearbeiten]

  • Beyer, Walter: Lehrbuch der org. Chemie. Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87.

Siehe auch[Bearbeiten]