1,2-Benzochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Benzochinon
Allgemeines
Name 1,2-Benzochinon
Andere Namen
  • ortho-Chinon
  • o-Benzochinon
  • Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion
Summenformel C6H4O2
CAS-Nummer 583-63-1
PubChem 11421
Kurzbeschreibung

geruchloser roter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–70 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Benzol, Alkohol und Ether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und ist neben 1,4-Benzochinon eines der Isomere der Chinone.

Vorkommen[Bearbeiten]

1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft[4][5] oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.[4]

Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d  Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods Section 2.3.2
  4. a b Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett.. 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071. PMC: 1557836 (freier Volltext).
  5. Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).