1,2-Dibromethan

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Dieser Artikel behandelt 1,2-Dibrom-Ethan; verwechselbar mit Dibrommethan (Methylenbromid).
Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibromethan
Allgemeines
Name 1,2-Dibromethan
Andere Namen

Ethylendibromid

Summenformel C2H4Br2
CAS-Nummer 106-93-4
PubChem 7839
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 187,86 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

10 °C [1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

11,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,539 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​350​‐​315​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​411
P: 201​‐​273​‐​309​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​23/24/25​‐​36/37/38​‐​51/53
S: 53​‐​45​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−79,2 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dibromethan ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \longrightarrow  BrCH_2CH_2Br}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dibromethan ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol−1.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.[8] Dämpfe von Dibromethan sind sechsmal schwerer als Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.[9][10] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol−1.[10] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol−1.[10] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C[10] und 9,2 mbar[11]. Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung[Bearbeiten]

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.[2]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b 1,2-Dibromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-93-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  7. Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555-558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  9. Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349-3353. doi:10.1021/ja01267a034
  10. a b c d Pitzer, K.S.: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide in J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 331-335. doi:10.1021/ja01859a028
  11. berechnet aus Dampfdruckfunktion