1,2-Dichlor-4-nitrobenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Allgemeines
Name 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Andere Namen
  • 3,4-Dichlor-1-nitrobenzol
  • DCNB
Summenformel C6H3Cl2NO2
CAS-Nummer 99-54-7
PubChem 7443
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,48 g·cm−3 (55 °C)[1]

Schmelzpunkt

43 °C[1]

Siedepunkt

255−256 °C[1]

Dampfdruck

0,02 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (151 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in heißem Ethanol, Benzol, Ether und Kohlenstoffdisulfid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 262​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][4]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,2-Dichlorbenzol gewonnen werden, wobei auch andere Isomere entstehen. Möglich ist auch die Herstellung durch Chlorierung von 4-Chlornitrobenzol.[5]

Die jährliche Produktionsmenge lag 2001 bei mehr als 35.000 Tonnen.[2] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 370 °C.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist enthalten in Hochdruckschmiermitteln und wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Desinfektionsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 99-54-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2013 (PDF).
  5. Eintrag zu 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Januar 2013.