1,2-Dichlor-4-nitrobenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Allgemeines
Name 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Andere Namen
  • 3,4-Dichlor-1-nitrobenzol
  • DCNB
Summenformel C6H3Cl2NO2
CAS-Nummer 99-54-7
PubChem 7443
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,48 g·cm−3 (55 °C)[1]

Schmelzpunkt

43 °C[1]

Siedepunkt

255−256 °C[1]

Dampfdruck

0,02 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (151 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in heißem Ethanol, Benzol, Ether und Kohlenstoffdisulfid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 262​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1][4]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,2-Dichlorbenzol gewonnen werden, wobei auch andere Isomere entstehen. Möglich ist auch die Herstellung durch Chlorierung von 4-Chlornitrobenzol.[5] Die jährliche Produktionsmenge lag 2001 bei mehr als 35.000 Tonnen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 370 °C.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist enthalten in Hochdruckschmiermitteln und wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Desinfektionsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 99-54-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d WHO: SIDS Initial Assessment Report (PDF; 733 kB)
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2013 (PDF).
  5. 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Januar 2013.