1,2-Dimethylhydrazin

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Strukturformel
Struktur von 1,2-Dimethylhydrazin
Allgemeines
Name 1,2-Dimethylhydrazin
Andere Namen
  • SDMH
  • Symmetrisches Dimethylhydrazin
Summenformel C2H8N2
CAS-Nummer 540-73-8
PubChem 1322
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−9 °C[1]

Siedepunkt

81 °C (1004 hPa)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4209 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​23/24/25​‐​51/53
S: 45​‐​53​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

52,7 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, dessen Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Es ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt.[1] In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.[6]

Umwelt und Toxizität[Bearbeiten]

Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift.[1] In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
  7. D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668