1,3-Bisphosphoglycerat

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Strukturformel
1,3-bisphosphoglycerate.png
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Bisphosphoglycerat
Andere Namen
  • Glycerat-1,3-bisphosphat
  • 3-Phosphoglyceroyl-phosphat
  • Glycerinsäure-1,3-diphosphat
Summenformel C3H8O10P2
CAS-Nummer 1981-49-3
PubChem 683
Eigenschaften
Molare Masse 266,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Bisphosphoglycerat (1,3-Biphosphoglycerinsäure oder 1,3BPG) ist ein organisches Molekül mit einer Kette aus drei Kohlenstoffatomen, das im Organismus von Lebewesen vorkommt. 1,3-Bisphosphoglycerat kommt als Stoffwechselintermediat sowohl in der Glykolyse bei der Zellatmung als auch im Calvin-Zyklus bei der Photosynthese vor. 1,3BPG stellt ein Zwischenprodukt zwischen 3-Phosphoglycerat und Glycerinaldehyd-3-phosphat, während der Fixierung des CO2 in der Photosynthese dar. 1,3BPG ist zudem das Vorläufermolekül zu 2,3-Bisphosphoglycerat.

Struktur und Biologische Rolle[Bearbeiten]

1,3-Bisphosphoglycerat ist das in wässrigen Lösungen vorkommende Anion der 1,3-Bisphosphoglycerinsäure. Es ist ein oxidiertes Glycerol, das jeweils über eine Esterbindung und eine Anhydridbindung phosphoryliert ist. Diese funktionellen Gruppen verleihen dem 1,3BPG wichtige biologische Eigenschaften, wie zum Beispiel die Fähigkeit ADP zu ATP zu phosphorylieren und dabei Energie zu speichern.

In der Glycolyse[Bearbeiten]

In der Glykolyse ist 1,3BPG ein Zwischenprodukt bei der Energiegewinnung aus Glucose.

Glycerinaldehyd-3-phosphat Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase 1,3-Bisphospho-D-glycerat 3-Phosphoglyceratkinase 3-Phospho-D-glycerat
D-glyceraldehyde-3-phosphate.svg   1,3-bisphospho-D-glycerate.svg   3-phospho-D-glycerate.svg
NAD+ + Pi NADH + H+ ADP ATP
Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg
NAD+ + Pi NADH + H+ ADP ATP
   
  Glycerinaldehyd-phosphat-Dehydrogenase   Phosphoglyceratkinase

Im Calvin-Zyklus[Bearbeiten]

Im Calvin-Zyklus wird 1,3BPG analog zur Glykolyse gebildet, nur verlaufen die Reaktionsschritte in umgekehrter Reihenfolge, als Elektronendonor wird NADPH anstatt des Elektronenakzeptors NAD+ verwendet und es wird ATP verbraucht anstatt gebildet. Das 1,3BPG stammt im Calvin-Zyklus aus 3-Phosphoglycerat und wird durch eine Reduktion durch die Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase mit NADPH zu Glycerinaldehyd-3-phosphat, NADPH und Phosphat. Der ATP-Verbrauch ist im Calvin-Zyklus irreversibel.

In der Sauerstoff-Freisetzung[Bearbeiten]

In roten Blutkörperchen wird im Rapoport-Luebering-Zyklus, einem Nebenweg der Glykolyse, aus etwa 20 Prozent des 1,3BPG durch die Bisphosphoglyceratmutase das 2,3BPG gebildet. 2,3BPG dient in Erythrozyten zur verstärkten Freisetzung von Sauerstoff aus Hämoglobin. Bei Sauerstoffmangel entsteht mehr 1,3BPG durch verstärkte Glykolyse und verminderte Zellatmung und in Folge wird auch mehr 2,3-BPG gebildet, welches durch Bindung an Hämoglobin die Freisetzung verstärkt.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.