1,3-Butandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Butandiol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 1,3-Butandiol
Andere Namen
  • Butan-1,3-diol
  • 1,3-Butylenglycol
  • 1,3-BG
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer
  • 107-88-0 (Racemat)
  • 6290-03-5 [(R)-1,3-Butandiol]
  • 24621-61-2 [(S)-(+)-1,3-Butanediol]
PubChem 7896
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

207 °C[1]

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,44 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

18.610 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.[4]

Synthese von 1,3-Butandiol

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist.

1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.

Die Verbindung ist gut löslich in kurzkettigen Alkoholen, Ketonen wie Aceton, Estern und Wasser, jedoch kaum löslich in Diethylether und unlöslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Der größte Teil an 1,3-Butandiol wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet. Aber auch für die Herstellung von Polyesterharzen, Acrylaten und Polyurethanen wird 1,3-Butandiol genutzt. Daneben ist 1,3-Butandiol ein gutes Trocknungsmittel, das in Tierfutter, Kosmetika und Tabak eingesetzt werden kann.[2]

Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe oder als Weichmacher für Verpackungskunststoffe genutzt werden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 107-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Celanese: Polyole, S. 7, abgerufen am 8. September 2012 (pdf).
  3. a b Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010 (PDF).
  4. Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats; PMC 1132838 (freier Volltext, PDF)