Dinitrobenzole
| Dinitrobenzole | |||||||||
| Name | o-Dinitrobenzol | m-Dinitrobenzol | p-Dinitrobenzol | ||||||
| Andere Namen | 1,2-Dinitrobenzol | 1,3-Dinitrobenzol | 1,4-Dinitrobenzol | ||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 | ||||||
| 25154-54-5 (Isomerengemisch)[1] | |||||||||
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 | ||||||
| Summenformel | C6H4N2O4 | ||||||||
| Molare Masse | 168,11 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | gelbliche Kristalle | farblose Kristalle | ||||||
| Schmelzpunkt | 118 °C[2] | 89,6 °C[3] | 174 °C[4] | ||||||
| Siedepunkt | 318 °C[2] | 297 °C[3] | 299 °C[5] | ||||||
| Dichte | 1,565 (17 °C)[5] | 1,575 (18 °C)[5] | 1,625 (18 °C)[5] | ||||||
| Dampfdruck | 0,08 Pa (30 °C)[6] | 0,07 Pa (30 °C)[6] | |||||||
| 0,34 Pa (50 °C)[6] | 0,23 Pa (50 °C)[6] | ||||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | ||||||||
| GHS- Einstufung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
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| H- und P-Sätze | 330-310-300-373-410 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | |||||||||
| 260-264-273 280-284-301+310[8] |
273-501[3] | 260-264-273 280-284-302+352[4] |
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| Gefahrstoff- kennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I o[9], m[10], p[11] |
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| R-Sätze | 26/27/28-33-50/53 | ||||||||
| S-Sätze | (1/2)-28-36/37-45-60-61 | ||||||||
Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
[Bearbeiten] Darstellung
Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.[12]
[Bearbeiten] Verwendung
Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.[13]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
- ↑ a b c d H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43, doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt 1,2-Dinitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 im European chemical Substances Information System ESIS.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
- ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.
