1,3-Propandiol

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Propandiol
Andere Namen
  • Propan-1,3-diol
  • Trimethylenglycol
  • 1,3-Dihydroxypropan
Summenformel C3H8O2
CAS-Nummer 504-63-2
PubChem 10442
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−26 °C[2]

Siedepunkt

213 °C[2]

Dampfdruck

9 hPa (100 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4383[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−480,8 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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1,3-Propandiol (PDO) ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Propans, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine Hydroxygruppe befindet. 1,3-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen Alkohole, der Diole.

Herstellung[Bearbeiten]

1,3-Propandiol ist über eine Vielzahl von Möglichkeiten synthetisch zugänglich. Eine Möglichkeit besteht in der Hydratisierung von Acrolein mit verdünnter Schwefelsäure in Gegenwart von Hydrochinon (verhindert die Polymerisation des Acroleins) und anschließender Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator.[5]

Eine biochemische Synthese kann durch die Vergärung von Glycerin durch Bakterien der Gattung Citrobacter, Clostridium und Aerobacter bewerkstelligt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit nur schwachem Eigengeruch, die bei 213 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,34759, B = 3149,87 und C = 9,1444.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

1,3-Propandiol kann zur Einführung von Schutzgruppen an Aldehyden und Ketonen genutzt werden.[7] Aus der eingesetzten Carbonylverbindung wird so ein Derivat von 1,3-Dioxan, ein Acetal beziehungsweise Ketal, gebildet. Dieses ist stabil gegenüber basischen Bedingungen und kann, wenn sie nicht mehr benötigt wird, durch Einwirkung von Brønsted- oder Lewis-Säuren in Anwesenheit von Wasser wieder gespalten werden.

Propandiol als Schutzgruppe für ein Keton

Auch die Synthese von 1,3-Dioxan selbst gelingt durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Formaldehyd und Phosphorsäure.[8] Diese Reaktion kann auch unter Verwendung von Salzsäure und Urotropin durchgeführt werden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Propandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 504-63-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. M. Bergmann, A. Miekeley, E. v. Lippmann: Zur Chemie assoziierender Lactolide: Über Umwandlungen der Aldole, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 1467–1474; doi:10.1002/cber.19290620616.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. a b C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23, S. 167–182.
  6. Hala, E.; Pick, J.; Fried, V.; Vilim, O.: Vapor-Liquid Equilibrium, 2nd Edition, Pergamon Press, Oxford, 1967.
  7. E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; doi:10.1002/cber.19380710905.
  8. R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60, S. 317–352; doi:10.1007/BF01538573
  9. US-Patent ICI, US 2021680, 1930.