1,4-Butandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Butandiol
Allgemeines
Name 1,4-Butandiol
Andere Namen
  • Tetramethylenglycol
  • Tetramethylenglykol
  • Butan-1,4-diol
  • 1,4-Butylenglykol
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 110-63-4
PubChem 8064
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

20 °C[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Dampfdruck

<10 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 261 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

1530 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Butandiol (BDO) ist ein Diol des n-Butans. Es besitzt die Summenformel C4H10O2.

Synthese[Bearbeiten]

Die klassische Synthese von 1,4-Butandiol basiert auf der Reppe-Chemie. Ethin reagiert mit Formaldehyd zu 2-Butin-1,4-diol, welches unter Druck zu 1,4-Butandiol hydriert wird. Eine Weiterentwicklung davon ist der Linde/Yukong-Prozess.

Ein jüngeres Verfahren basiert auf Propylen. Dieses wird zu Propylenoxid oxidiert, welches zu Allylalkohol isomerisiert wird. Dieser wird anschließend zu 4-Hydroxybutyraldehyd hydroformyliert. Das Aldehyd wird schließlich zu 1,4-Butandiol hydriert.[4]

1,4-Butandiol kann auch über Maleinsäureanhydrid gewonnen werden (Davy-Prozess).[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,4-Butandiol ist eine farblose, bei Raumtemperatur schmelzende Verbindung, die bei 230 °C siedet.

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Butandiol wird in der Industrie als Rohstoff für die Kunststoffproduktion verwendet. BDO ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Substanzen, u. a. Tetrahydrofuran, Polybutylenterephthalat und γ-Butyrolacton.

Die weltweit größten Hersteller sind BASF[6] und LyondellBasell.

BDO wird wie 4-Hydroxybutansäure (GHB) als K.-o.-Tropfen missbraucht, da es sich im Magen zu GHB umwandelt.[7]

Konsum[Bearbeiten]

BDO wirkt wie 4-Hydroxybuttersäure (GHB, „Liquid Ecstasy“).[8] Es wird teilweise als Ersatz der nach dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) verbotenen und unter entsprechender Kontrolle stehenden 4-Hydroxybuttersäure eingenommen. Eine Wirkung setzt nach circa 5–20 Minuten ein und hält ca. 2–3 Stunden an. Hauptsächlich ähnelt die Wirkung der des Alkohols, tritt aber bereits bei viel geringeren Dosen auf. Es können enthemmende, euphorisierende und angeblich aphrodisierende Effekte beobachtet werden.[8] Eine häufige Nebenwirkung ist Brechreiz. Regelmäßig tritt eine starke Beeinträchtigung der Bewegungskoordination ein. Höhere Dosen können zu einem komatösen Zustand und bei starker Überdosierung zum Tode führen.[8] Ferner wurden bei längerfristigem Konsum eine psychische und physische Abhängigkeit beobachtet.[8] Entzugserscheinungen ähneln denen des Alkoholentzugs.[8]

Rechtslage in Deutschland[Bearbeiten]

Butandiol unterliegt nicht dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG), aber es ist davon auszugehen, dass es unter die Definition von § 2 Abs. 1 Arzneimittelgesetz (AMG) fällt, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. BDO ist nach herrschender Meinung als Funktionsarzneimittel einzustufen.[9] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar.

In den USA ist BDO in einigen Bundesstaaten verboten, jedoch kann in allen Bundesstaaten eine Anzeige nach dem Federal Analog Act erfolgen, da BDO ein GHB-ähnlicher Stoff ist. In Großbritannien ist BDO eine Class C controlled substance. In Canada ist BDO ein Schedule VI precursor.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 110-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,4-Butandiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Nexant’s ChemSystems Process Evaluation/Research Planning: 1,4-Butanediol/Tetrahydrofuran (BDO/THF)
  5. JM Davy: Licensed Processes: Butanediol & Co-Products
  6. Klaus-Peter Rieser: BASF erhöht Produktionskapazität von Butandiol am Standort Geismar. BASF, 21. Januar 2015, abgerufen am 17. Februar 2015.
  7. Schweizer Parlament: Motion - 09.3945, Legal highs: Verbot von gefährlichen, aber legalen Betäubungsmitteln. 25. September 2009, abgerufen am 4. Juli 2012.
  8. a b c d e Manfred Gerlach: Neuro-Psychopharmaka im Kindes- und Jugendalter: Grundlagen und Therapie.. Springer-Verlag, 2009. ISBN 9783211792759. S. 412.
  9.  Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG) (German Edition). Springer, 2010, ISBN 3-642-01454-2, S. 64–66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, abgerufen am 6. November 2010).

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: 1,4-Butandiol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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