1,4-Butandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Butandiol
Allgemeines
Name 1,4-Butandiol
Andere Namen
  • Tetramethylenglycol
  • Butan-1,4-diol
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 110-63-4
PubChem 8064
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

20 °C[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Dampfdruck

<10 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 261 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Butandiol (BDO) ist ein Diol des n-Butans. Es besitzt die Summenformel C4H10O2.

Synthese[Bearbeiten]

1,4-Butandiol wird industriell durch Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol dargestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,4-Butandiol ist eine farblose, bei Raumtemperatur schmelzende Verbindung, die bei 230 °C siedet.

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Butandiol wird in der Industrie als Rohstoff für die Kunststoffproduktion verwendet. BDO ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Substanzen, u. a. Tetrahydrofuran, γ-Butyrolacton.

BDO wird wie 4-Hydroxybutansäure (GHB) als K.-o.-Tropfen missbraucht, da es sich im Magen zu GHB umwandelt.[4]

Konsum[Bearbeiten]

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BDO wird oft als Ersatz der nach dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) verbotenen und unter entsprechender Kontrolle stehenden 4-Hydroxybuttersäure (GHB, „Liquid Ecstasy“) eingenommen. Eine Wirkung setzt nach ca. 5–20 Minuten ein und hält ca. 2–3 Stunden an. Hauptsächlich ähnelt die Wirkung der des Alkohols, tritt aber bereits bei viel geringeren Dosen auf. Dosisabhängig können enthemmende, aphrodisierende, entaktogene, euphorisierende und wahrnehmungs- und antriebsintensivierende Effekte beobachtet werden. Eine häufige Nebenwirkung ist aber Brechreiz. Regelmäßig tritt eine starke Beeinträchtigung der Bewegungskoordination ein.

Dosen ab 4 ml wirken wie GHB schlaffördernd. Höhere Dosen können wie dort zu einem komatösen Zustand und bei starker Überdosierung zum Tode führen. In den USA wurde über Todesfälle durch Multiorganversagen berichtet. Die Metabolisierung im Körper ist sehr unterschiedlich und kann bei gleicher Dosierung bei einer anderen Person zu schweren Störungen und auch zum Tode führen. Ferner wurden bei längerfristigem Konsum Leber- und Nierenschäden sowie eine psychische und physische Abhängigkeit beobachtet. Entzugserscheinungen äußern sich in Zittern, Schweißausbrüchen, Übelkeit bis hin zum Delirium.

Rechtslage[Bearbeiten]

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Butandiol unterliegt nicht dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG), aber es ist davon auszugehen, dass es unter die Definition von § 2 Abs. 1 Arzneimittelgesetz (AMG) fällt, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. BDO ist nach herrschender Meinung als Funktionsarzneimittel einzustufen.[5] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1,4-Butandiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Schweizer Parlament: Motion - 09.3945, Legal highs: Verbot von gefährlichen, aber legalen Betäubungsmitteln. 25. September 2009, abgerufen am 4. Juli 2012.
  5.  Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG) (German Edition). Springer, 2010, ISBN 3-642-01454-2, S. 64–66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, abgerufen am 6. November 2010).

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: 1,4-Butandiol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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