1,4-Dioxan
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| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 1,4-Dioxan | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||
| CAS-Nummer | 123-91-1 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1] | |||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g/mol | |||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,03 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt |
11 °C [1] |
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| Siedepunkt |
101 °C [1] |
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| Dampfdruck |
41 hPa (20°C) |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| MAK |
20 ml·m−3[3] |
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| LD50 |
5700 mg/kg (oral, Maus) [1] |
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| WGK | 2 [1] | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||
1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.
1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.
[Bearbeiten] Darstellung von 1,4-Dioxan
Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.
Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).
[Bearbeiten] Eigenschaften, Struktur und Verwendung
Der cyclische Diether ist beliebig mit Wasser mischbar. Das scheinbar symmetrische Molekül liegt wie Cyclohexan oder Pyranosen in der Sesselform vor und weist ein Dipolmoment von 0,45 D auf (zum Vergleich: Tetrahydrofuran hat ein Dipolmoment von 1,74 D).
1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e f Römpp Online, abgerufen 5. August 2007
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 123-91-1 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.12.2007 (JavaScript erforderlich)
