1,4-Naphthochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Naphthochinon
Allgemeines
Name 1,4-Naphthochinon
Andere Namen
  • alpha-Naphthochinon
  • 1,4-Naphthalindion
  • Naphthalin-1,4-dion
Summenformel C10H6O2
CAS-Nummer 130-15-4
PubChem 8530
Kurzbeschreibung

bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

Dampfdruck

0,026 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • wenig löslich in Alkohol[2]
  • löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​311​‐​301​‐​315​‐​319​‐​317Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​400
P: 280​‐​273​‐​309​‐​310​‐​302+352​‐​304+340Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​26​‐​36/37/38​‐​43​‐​50
S: 26​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

190 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1, 1941, S. 383 (PDF).