1,4-Naphthochinon

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Naphthochinon
Allgemeines
Name 1,4-Naphthochinon
Andere Namen
  • alpha-Naphthochinon
  • 1,4-Naphthalindion
  • Naphthalin-1,4-dion
Summenformel C10H6O2
CAS-Nummer 130-15-4
PubChem 8530
Kurzbeschreibung

bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

Dampfdruck

0,026 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • wenig löslich in Alkohol[2]
  • löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​311​‐​301​‐​315​‐​319​‐​317Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​400
P: 280​‐​273​‐​309​‐​310​‐​302+352​‐​304+340Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​26​‐​36/37/38​‐​43​‐​50
S: 26​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

190 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses, 1925, 5, S. 79, doi:10.15227/orgsyn.005.0079; Coll. Vol. 1 (1941), S. 383 (PDF).