1,5,9-Cyclododecatrien

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclododeca-1,5,9-trien
(E,E,Z)-Isomer
Allgemeines
Name 1,5,9-Cyclododecatrien
Andere Namen
  • Cyclododeca-1,5,9-trien
  • Cyclododecatrien
  • CDT
Summenformel C12H18
CAS-Nummer
  • 4904-61-4 (unspezifiziert)
  • 4736-48-5 (Z,Z,Z)
  • 676-22-2 (E,E,E)
  • 2765-29-9 (E,Z,Z)
  • 706-31-0 (E,E,Z)
PubChem 5364361
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit beißendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8925 g·cm−3 (E,Z,Z)[2]
0,8895 g·cm−3 (E,E,Z)[3]

Schmelzpunkt

−1,5 °C (Z,Z,Z) [4]
31−32 °C (E,E,E)[3]
−9 − −8 (E,Z,Z)[5]
−18 °C (E,E,Z)[6]

Siedepunkt

108 °C (2266 Pa) (Z,Z,Z)[4]
237,5 °C (E,E,E)[5]
224 °C (E,Z,Z)[5][4]
241,5 °C (E,E,Z)[5]

Dampfdruck

0,1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5005 (E,E,E)[4]
1,5129 (E,Z,Z)[5][4]
1,5061 (E,E,Z)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [7]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [7]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [8][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​51/53
S: 23​‐​24
Toxikologische Daten

1780 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,5,9-Cyclododecatrien (CDT) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten zyklischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Cycloalkene, mit drei Doppelbindungen, die in vier isomeren Formen vorkommt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Cyclododecatrien ist ein Edukt und das Hauptabbauprodukt von Hexabromcyclododecan (HBCDD; CAS 25637-99-4).[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Das industriell bedeutsame 1,5,9-trans-trans-cis Isomer [(E,E,Z)-Isomer] kann durch Cyclotrimerisation von 1,3-Butadien mit Titantetrachlorid und einem Organoaluminium-Co-Katalysator gewonnen werden:[10]

(E,E,Z)-Cyclododeca-1,5,9-trien

Verwendung[Bearbeiten]

Cyclododecatrien wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von chemischen Verbindungen wie Additiven in Baustoffen, Füll- und Dämmstoffen, Harz für Styrol-Butadien-Kautschuk, Schmiermitteln, Duftstoffen, Klebstoffen und als Stabilisatoren und Weichmacher für thermoplastische Polymere verwendet.[11]

So dient sie als Ausgangsstoff für die Herstellung von 1,12-Dodecandisäure (die bei der Produktion von Polyamiden eingesetzt wird) durch Hydrierung zu Cyclododecan (2) gefolgt Oxidation in der Gegenwart von Borsäure. Dabei entstehen ein Alkohol (3a) und ein Keton (3b), welche weiter mit Salpetersäure zu 1,12-Dodecandisäure (4) umgesetzt werden:

Dodecanoic acidSynthesis

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 1,5,9-Cyclododecatrien können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 244 °C) bilden.[1]

Unfall in der CDT-Produktion in Marl[Bearbeiten]

In Deutschland wird CDT von Evonik Industries im Chemiepark Marl produziert. Am 31. März 2012 entstand in der Anlage ein schwerer Brand, in dessen Folge zwei Arbeiter starben. Als Ursache für den Brand wird Ermittlungen zufolge die Überdosierung eines Katalysators angenommen. Der Ausfall des Werks führte zeitweilig zu Lieferengpässen bei CDT-basierten Produkten, die hauptsächlich die Automobil- und Photovoltaikindustrie betrafen.[12][13][14]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 4904-61-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2.  N. N. Greenwood, J. H. Morris: 589. Boron-carbon heterocyclic compounds. Part I. Synthesis and reactions of perhydro-9b-boraphenalene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1960, ISSN 0368-1769, S. 2922, doi:10.1039/JR9600002922.
  3. a b c  Hirosi Takahasi, Muneaki Yamaguchi: In: The Journal of Organic Chemistry. 28, Nr. 5, 1. Mai 1963, ISSN 0022-3263, S. 1409–1411, doi:10.1021/jo01040a519 (online).
  4. a b c d e  Longiave et al.: In: Chimica e l'Industria. Nr. 49, 1967, S. 497-498.
  5. a b c d e  Von H. Breil, P. Heimbach, M. Kroener, H. Mueller, G. Wilke: Synthese von cyclododecatrienen—(1,5,9). I. Mitt. Über die katalytische Umwandlung von Olefinen. In: Die Makromolekulare Chemie. 69, Nr. 1, ISSN 0025116X, S. 18–40, doi:10.1002/macp.1963.020690102.
  6. Patent US3354229: Oxonation of cyclododecatriene to C13 alcohol. Veröffentlicht am 21. November 1967, Anmelder: Esso Research & Engineering, Erfinder: Neville L. Cull, Lloyd A. Pine.
  7. a b Datenblatt trans,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  8. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  9. Hexabromocyclododecane as a possible global POP. Nordic Council of Ministers, 2008, S. 28, abgerufen am 23. Mai 2012 (pdf; 802 kB, englisch).
  10. Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe John Wiley & Sons; 3rd 1997 ISBN 3-527-28838-4
  11.  Roland Streck, Herbert Hartig: Herstellung und Anwendungsmöglichkeiten von Cyclododecatrien und Cyclooctadien. In: Chemie Ingenieur Technik. 62, Nr. 11, 1990, S. 888–891, doi:10.1002/cite.330621105.
  12. Fire at the CDT plant on the grounds of the Marl Chemicals Park. Evonik Industries, 4. April 2012, abgerufen am 23. Mai 2012.
  13. Betriebsgenehmigung für CDT-Anlage in Marl durch Bezirksregierung Münster erteilt. Evonik Industries, 4. Dezember 2012, abgerufen am 26. Mai 2013.
  14. Evonik-Störfall lässt Automanager unruhig werden. In: automobil-produktion.de. 18. April 2012, abgerufen am 23. Mai 2012.