1,6-Hexandiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Hexandiol
Allgemeines
Name 1,6-Hexandiol
Andere Namen
  • Hexan-1,6-diol
  • 1,6-Dihydroxyhexan
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 629-11-8
PubChem 12374
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

39–42 °C[1]

Siedepunkt

253–260 °C[1]

Dampfdruck

< 1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (5000 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,6-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Hexan, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Darstellung[Bearbeiten]

Es existieren mannigfaltige Synthesemöglichkeiten für 1,6-Hexandiol. So kann es durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid[2] oder deren Ester mit elementarem Natrium[3] erhalten werden. Auch die Hydrolyse von 1,6-Dibromhexan[4] oder 1,6-Diiodhexan[5] liefern 1,6-Hexandiol. Weitere Möglichkeiten sind die Hydroborierung von 1,5-Hexadien[6] und die reduzierende Ringöffnung von ε-Caprolacton.[7]

Bei der technischen Synthese wird 1,6-Hexandiol meist aus Adipinsäure oder deren Ester durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff hergestellt. Hierzu werden in der Regel Temperaturen von 170–240 °C und Drücke von 150–300 bar verwendet.[8] Auch die Hydrierung von ε-Caprolactam oder 6-Hydroxycapronsäure wird zur technischen Synthese eingesetzt.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,6-Hexandiol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 39–42 °C schmilzt. Er besitzt einen Flammpunkt von 147 °C und eine Zündtemperatur von 320 °C. Im Bereich von 6–16-Vol% können sich explosible Gemische bilden.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

1,6-Hexandiol kann zur Synthese von Oxepan verwendet werden. Hierzu wird es in DMSO bei 190 °C cyclisiert.[10]

1,6-Diaminohexan kann durch die Reaktion mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und hohem Druck erhalten werden.[11]

\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH\ +\ 2\ NH_3\ \xrightarrow {\Delta T} \ H_2N{-}(CH_2)_6{-}NH_2\ +\ 2\ H_2O}

1,6-Hexandiol wird zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyestern oder Polyurethanen eingesetzt. Ferner wird es als Weichmacher und zur Herstellung von Schmiermitteln benötigt.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt 1,6-Hexandiol bei Merck, abgerufen am 15. März 2010..
  2. E. Bernatek: Methylal as a Solvent in Lithium Aluminum Hydride Reductions, in: Acta Chem. Scand., 1954, 8, S. 874–875.
  3. Budesinsky, Rockova: Collect. Czech. Chem. Commun., 1957, 22, S. 811–813.
  4. E. Haworth, W. H. Perkin: Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate, in: J. Chem. Soc. 1894, 65, S. 591–602; doi:10.1039/CT8946500591.
  5. Hamonet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1905, 33, S. 530.
  6. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.
  7. S. Kim, K. H. Ahn: Ate Complex from Diisobutylaluminum Hydride and n-Butyllithium as a Powerful and Selective Reducing Agent for the Reduction of Selected. Organic Compounds Containing Various Functional Groups, in: J. Org. Chem., 1984, 49, S. 1717–1724; doi:10.1021/jo00184a010.
  8. P. Werle, M. Morawietz, S. Lundmark, K. Sörensen, E. Karvinen, J. Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.
  9. a b Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  10. V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti: Dehydration of Alcohols, Diols, and Related Compounds in Dimethyl Sulfoxide, in: J. Org. Chem., 1964, 29 (1), S. 123–129; doi:10.1021/jo01024a028.
  11. US-Patent, Eastman Kodak Co., US 2412209 1943.