1-Chlorbutan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorbutan
Allgemeines
Name 1-Chlorbutan
Andere Namen
  • Butylchlorid
  • 1-Butylchlorid
  • n-Butylchlorid
Summenformel C4H9Cl
CAS-Nummer 109-69-3
PubChem 8005
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−123,1 °C[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Dampfdruck

108 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4018 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29
Toxikologische Daten

2670 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und der organischen Chlorverbindungen.

Synthese[Bearbeiten]

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 2-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 1-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1-Chlorbutan ist eine farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem für halogenierte Kohlenwasserstoffe typischen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 78 °C.[8] Bei −123,1 °C erstarrt die Substanz zu einem farblosen Feststoff. 1-Chlorbutan bildet mit Wasser und Alkoholen azeotrop siedende Gemische. Mit einem Wassergehalt von 6,6 Ma% zeigt sich ein Azeotrop bei 68,1 °C.[7] Die Azeotrope für Alkohole liegen für Methanol mit 28,5 Ma% bei 57,2 °C, für Ethanol mit 21,5 Ma% bei 66,2 °C und für 1-Propanol mit 16,0 Ma% bei 75,6 °C.[7]

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99588, B = 1182,903 und C = −54,885 im Temperaturbereich von 256,4 bis 351,6 K.[9]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−188,2 kJ·mol−1
−154,6 kJ·mol−1 [10]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2695.8 kJ·mol−1[10]
Wärmekapazität cp 159,53 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11] als Flüssigkeit
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 30,39 kJ·mol−1 [12] beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

1-Chlorbutan gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −12 °C.[8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol% (65 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol% (390 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 9,6 bar.[8] Mit einer Mindestzündenergie von 1,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[13][14] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten]

1-Chlorbutan wird als Alkylierungsreagenz zur Einführung einer Butylgruppe bei organischen Synthesen (z. B. für ionische Flüssigkeiten) verwendet. Durch Umsetzung mit metallischen Lithium erhält man das für metallorganische Synthesen sehr häufig genutzte Butyllithium.

\mathrm{2 \ Li + C_4H_9Cl \rightarrow C_4H_9Li + LiCl}

Die Verbindung besitzt sehr gute Lösungseigenschaften für Fette, Öle und Wachse und wird auch in der HPLC verwendet. In der Veterinärmedizin wird 1-Chlorbutan als Mittel gegen niedere Würmer eingesetzt.[15]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 109-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Chem. Soc. 1962, 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 1-Chlorbutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt 1-Chlorbutan (PDF; 91 kB) bei Applichem (abgerufen 27. August 2012).
  7. a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
  8. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003
  9. Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98–102,doi:10.1021/je60040a011.
  10. a b Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161–168, doi:10.1016/0021-9614(75)90264-5.
  11. Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41–50, doi:10.1006/jcht.1993.1005.
  12. Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300
  13. Fenn, J.B.: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2865–2869.
  14. Calcote, H.F.; Gregory, C.A.; Barnett, C.M.; Gilmer, R.B.: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure in Ind. Eng. Chem. 44 (1952) 2656–2662, doi:10.1021/ie50515a048.
  15. National Toxicology Program: n-Butyl chloride, abgerufen am 18. November 2014.

Weblinks[Bearbeiten]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]