1-Chlornaphthalin

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Strukturformel
Struktur von 1-Chlornaphthalin
Allgemeines
Name 1-Chlornaphthalin
Andere Namen
  • α-Chlornaphthalin
  • Monochlornaphthalin
  • 1-Naphthylchlorid
Summenformel C10H7Cl
CAS-Nummer 90-13-1
PubChem 7003
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

259 °C[1]

Dampfdruck

0,05 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,6326 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

1540 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Dichlor- und Trichlornaphthaline entstehen.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT[1] eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.[5] 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.[6] Sie stellten bis in die 1950er Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Chlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Chlornaphthalin-Präparate, Bundesanstalt für Forst= und Holzwirtschaft.
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.19. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
  6. Chlornaphthalin (BBU).
  7. Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.