1-Chlorpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpentan
Allgemeines
Name 1-Chlorpentan
Andere Namen
  • Pentylchlorid
  • n-Amylchlorid
Summenformel C5H11Cl
CAS-Nummer 543-59-9
PubChem 10977
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−99 °C[1]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck

31,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (197 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2][3]
  • löslich in Benzol und Tetrachlormethan[3]
  • sehr gut löslich in Chloroform[3]
Brechungsindex

1,4115 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​332
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22
S: 9​‐​29
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 im Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.[8] Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 1-Chlorpentan bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 3 °C, Zündtemperatur 255 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 543-59-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2.  Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15 Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0471768654.
  3. a b c  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
  4. Datenblatt 1-Chlorpentan bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt 1-Chloropentane, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
  7.  P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-8122417661 (Seite 191 in der Google-Buchsuche).
  8. a b J.C. Rintelen, J.H. Saylor, P.M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride in J. Am. Chem. Soc. 59 (1937) 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050.