1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

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Strukturformel
Struktur von EDC (freie Base)

Struktur von EDC-Hydrochlorid

als freie Base (oben) und als Hydrochlorid (unten)
Allgemeines
Name 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen
  • IUPAC: 3-(Ethyliminomethylidenamino)- N,N-dimethyl-propan-1-amin
  • EDC
  • EDAC
  • EDCI
Summenformel
  • C8H17N3
  • C8H18N3Cl (Hydrochlorid)
  • C9H20N3I (Methyliodidsalz)
CAS-Nummer
  • 25952-53-8 (Hydrochlorid)
  • 22572-40-3 (Methyliodidsalz)
  • 1892-57-5 (freie Base)
Kurzbeschreibung
  • hellgelbe, klare Flüssigkeit[1]
  • farbloser bis gelblicher Feststoff (Hydrochlorid)[2]
Eigenschaften
Molare Masse
  • 155,24 g·mol−1
  • 191,70 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand
  • flüssig
  • fest (Hydrochlorid)
  • fest (Methyliodidsalz)
Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 111–113 °C (Hydrochlorid)[3]
  • 97–99 °C (Methyliodidsalz)[3]
Siedepunkt

47–48 °C (36 Pa)(freie Base)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das Hydrochlorid eingesetzt.[4]

Verwendung und Eigenschaften[Bearbeiten]

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der Biochemie zur chemischen Vernetzung (Cross-Linking) von Proteinen eingesetzt.[6] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden. Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies langsamer.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die freie Base reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.[4] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. a b Datenblatt 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. a b R.S. Pottorf: 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289X.re062
  4. a b c d Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, 2005, Wiley, ISBN 0-470-86298-X
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. D. Schulz & A. Sinz (2004): Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen. In: Biospektrum. Jg. 10, Nr. 1, S. 45-48. PDF