1-Methyl-4-phenylpyridinium

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Strukturformel
Struktur von 1-Methyl-4-phenylpyridinium
Allgemeines
Name 1-Methyl-4-phenylpyridinium
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-phenylpyridin-1-ium
  • MPP+
  • Cyperquat (Handelsname)
Summenformel C12H12N+
CAS-Nummer
  • 48134-75-4
  • 36913-39-0 (Iodid)
PubChem 39484
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff (Iodid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 170,25 g·mol−1
  • 297,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Iodid)

Löslichkeit

löslich in Wasser (> 10 mg/ml, Iodid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Iodid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​280​‐​301​‐​305+351+338​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​36/37/38
S: 26​‐​36​‐​45
Toxikologische Daten

27,5 mg·kg−1 (LD50Maus, unbekanntVorlage:ToxDaten/Applikationsart nicht in Vorlage)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP+) ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Familie der Bipyridin-Herbizide.

Das Neurotoxin MPTP wird im Gehirn durch das Enzym MAO-B zu MPP+ oxidiert.[4][5] Es verursacht bei Primaten Parkinson durch das Abtöten bestimmter Dopamin-produzierender Neuronen in der Substantia nigra.

Verwendung[Bearbeiten]

Das Chlorid-Salz von MPP+ wurde als Herbizid unter dem Handelsnamen Cyperquat vertrieben und ist strukturell verwandt mit dem Herbizid Paraquat.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt MPP+ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Eintrag zu 1-Methyl-4-phenylpyridinium in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Salach, J.I., Singer T.P., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1984): Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. 125(2): S. 831–835; PMID 6335034.
  5. Singer, T.P., Salach J.I., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1986): Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases. In: Biochem. J. 235(3): S. 785–789; PMID 3489461; PMC 1146756 (freier Volltext).