1-Naphthylamin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1-Naphthylamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9N | |||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 134-32-7 | |||||||||||||||||||||
| PubChem | 8640 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch [1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,19 g·mol−1 [1] | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,17 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt |
50 °C [1] |
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| Siedepunkt |
300 °C [1] |
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| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin gibt es noch das isomere 2-Naphthylamin.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten] Historisch
Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Schwefelwasserstoff oder salpetriger Säure.[5]
[Bearbeiten] Technisch
Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.
[Bearbeiten] Verwendung
1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie Phenylnaphthylamin und als Antioxidationsmittel für Kautschuk verwendet.[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit der Lunges Reagenz.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von 1-Naphthylamin (BG Chemie).
- ↑ Datenblatt 1-Naphthylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 134-32-7 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
[Bearbeiten] Literatur
- W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.
