1-Penten-3-on

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Penten-3-on
Allgemeines
Name 1-Penten-3-on
Andere Namen
  • Ethylvinylketon
  • Pent-1-en-3-on (IUPAC)
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 1629-58-9
PubChem 15394
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,845 g·cm−3 (25 °C) [1]

Siedepunkt

38 °C (60 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[2]

Brechungsindex

1,419 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​23/24/25​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten]

1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,[4] Guaven,[5] Weintrauben,[6] und Tomaten[7] vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu Chlorpenten-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2012 (PDF).
  2. a b c NTP: Ethyl Vinyl Ketone
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-523-0, S. 80,84f (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Heinz Idstein, Peter Schreier: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143. doi:10.1021/jf00061a039.
  6. Peter Schreier, Friedrich Drawert, Albrecht Junker: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336. doi:10.1021/jf60204a032.
  7. Ron G. Buttery, Roy Teranishi, Louisa C. Ling: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544. doi:10.1021/jf00076a025.
  8. Jürgen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)