1-Propanol

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Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Propanol; für die Stoffgruppe siehe Propanole.
Strukturformel
Strukturformel von 1-Propanol
Allgemeines
Name 1-Propanol
Andere Namen
  • n-Propanol
  • Propylalkohol
  • Propanol
  • Optal
  • IUPAC: Propan-1-ol
  • Terosol
  • 1-Hydroxypropan
Summenformel C3H8O
CAS-Nummer 71-23-8
PubChem 1031
Kurzbeschreibung

farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−126 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,385 (bei 20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​318​‐​336
P: 210​‐​233​‐​280​‐​305+351+338​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​41​‐​67
S: (2)​‐​7​‐​16​‐​24​‐​26​‐​39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

1870 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−302,6 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol. Von 1-Propanol gibt es genau einen isomeren Alkohol, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol).

Systematik[Bearbeiten]

1-Propanol (C3H7OH) gehört zu den linearen n-Alkanolen. 1-Propanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Propan (C3H8) ab, in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen Propan das Suffix -ol angehängt. Die Summenformel für 1-Propanol nach dem Hill-System ist C3H8O, die auch verwendete Schreibweise C3H7OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.

Vorkommen[Bearbeiten]

1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle[3], also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1-Propanol wird durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd erzeugt:

Darstellung von 1-Propanol aus Propionaldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 15 °C, die Zündtemperatur bei 360 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei OEG 13,5 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, n-Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.[8]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[8]
Lösungsmittel Wasser n-Hexan n-Heptan n-Octan n-Nonan Cyclohexan Benzol Toluol
Gehalt n-Propanol in Ma% 71 4 36 70 98 20 17 49
Siedepunkt in °C 87 66 88 94 97 74 77 93
Lösungsmittel MIBK 1,4-Dioxan n-Butylacetat Schwefelkohlenstoff Acetonitril Trichlorethen Tetrachlorkohlenstoff Chlorbenzol
Gehalt n-Propanol in Ma% 34 55 40 5 28 17 8 80
Siedepunkt in °C 94 95 94 46 81 82 73 97

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Aufgrund des längeren hydrophoben Restes neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.

Verwendung[Bearbeiten]

1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel, etwa in der Farbherstellung, verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmittel enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln.

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.

Toxikologie[Bearbeiten]

1-Propanol-Dämpfe reizen Augen, Haut und Schleimhäute. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie Ethanol und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere 2-Propanol (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, sollte bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille getragen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1-Propanol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b c Andrea Weber-Mußmann, Propanole, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. chemikalienlexikon.de: Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  8. a b I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 70–72.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: 1-Propanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien