1-Propanol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||
| Name | 1-Propanol | ||||||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H8O | ||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 71-23-8 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 1031 | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 60,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,80 g·cm−3 (20 °C)[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
97 °C[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1], Ethanol und Diethylether[3] |
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| Brechungsindex |
1,385 (bei 20 °C)[4] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
1870 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||||||
1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle[3], also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
1-Propanol wird durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd erzeugt:
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 15 °C, die Zündtemperatur bei 360 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei OEG 13,5 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.
Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, n-Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.[6]
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6] | ||||||||||||
| Lösungsmittel | Wasser | n-Hexan | n-Heptan | n-Octan | n-Nonan | Cyclohexan | Benzol | Toluol | ||||
| Gehalt n-Propanol | in Ma% | 71 | 4 | 36 | 70 | 98 | 20 | 17 | 49 | |||
| Siedepunkt | in °C | 87 | 66 | 88 | 94 | 97 | 74 | 77 | 93 | |||
| Lösungsmittel | MIBK | 1,4-Dioxan | n-Butylacetat | Schwefelkohlenstoff | Acetonitril | Trichlorethen | Tetrachlorkohlenstoff | Chlorbenzol | ||||
| Gehalt n-Propanol | in Ma% | 34 | 55 | 40 | 5 | 28 | 17 | 8 | 80 | |||
| Siedepunkt | in °C | 94 | 95 | 94 | 46 | 81 | 82 | 73 | 97 | |||
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Aufgrund des längeren hydrophoben Restes, neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Von 1-Propanol gibt es genau ein Isomer, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol). Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.
[Bearbeiten] Verwendung
1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel z. B. in der Farbherstellung verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmittel enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln.
In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.
[Bearbeiten] Weblinks
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 1-Propanol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b c Andrea Weber-Mußmann, Propanole, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ chemikalienlexikon.de: Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ a b I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 70–72.