2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von 2,4-D)
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer 94-75-7
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

140,5 °C [1]

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa) [1]

Dampfdruck

1,86 Pa (25 °C) [1]

Löslichkeit

in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) [1], in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​318​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37​‐​41​‐​43​‐​52/53
S: (2)​‐​24/25​‐​26​‐​36/37/39​‐​46​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

1 mg·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde in den 1940er Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von Phenol mit Chlor, Natriumhydroxid, Monochloressigsäure und Chlorwasserstoff gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[8] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[9]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.[10]

In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach Glyphosat und Atrazin das am dritthäufigsten verwendete Herbizid dort.

Militär[Bearbeiten]

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[11]

Regulierung[Bearbeiten]

EU[Bearbeiten]

Die derzeit gültige Zulassung läuft zum 31. Dezember 2015 aus. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,05 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-75-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 382633330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
  10. EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011.
  11. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X.
  12. EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.

Weblinks[Bearbeiten]