2,2′-Bipyridin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,2′-Bipyridin
Allgemeines
Name 2,2′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2,2′-Bipyridinyl
  • α-Bipyridyl
  • α,α′-Dipyridyl
  • bipy
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 366-18-7
PubChem 1474
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

70–72 °C[1]

Siedepunkt

272 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,5 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311
P: 260​‐​280​‐​302+352​‐​309​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25
S: 22​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,2′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bipyridine mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in α-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung[Bearbeiten]

2,2′-Pyridin kann aus Pyridin bei 330 °C mit Eisen(III)-chlorid [4] oder bei Raumtemperatur mit Raney-Nickel[5] synthetisiert werden. Ein weiterer einfacher Syntheseweg ist die Ullmann-Kupplung von 2-Brompyridin, zu der Kupferstaub verwendet wird.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,2′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der bei 70–72 °C schmilzt und bei 272 °C siedet. Die Verbindung kann als zweizähniger Chelatligand eingesetzt werden und koordiniert dabei über die Stickstoffatome. Als Ligand wird oft die Kurzschreibweise bipy verwendet. Mit vielen Übergangsmetallen werden stabile Komplexe gebildet. Bei oktaedrischer Komplexgeometrie entstehen zwei enantiomere Komplexspezies.

Enantiomere der Bipyridinkomplexe

Verwendung[Bearbeiten]

Der Komplex von 2,2′-Bipyridin mit zweiwertigem Eisen ([Fe(bipy)3]2+) ist in Lösung tiefrot. Dieser Komplex kann zur quantitativen kolometrischen Bestimmung von Eisen genutzt werden. Dreiwertiges Eisen kann vorher, beispielsweise durch Natriumhydrogensulfit, reduziert werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 366-18-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt 2,2′-Bipyridin bei Merck, abgerufen am 21. November 2008..
  4. F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 1935, 68, S. 681–684; doi:10.1002/cber.19350680425.
  5. W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridine, in: Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, S. 102.
  6. F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
  7. G.-O. Müller: Quantitativ-anorganisches Praktikum. 7. Auflage, S. 376, Verlag Harri Deutsch, Frankfurt/Main 1992, ISBN 3-8171-1211-4.