2,2,3-Trimethylbutan

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Strukturformel
Strukturformel von 2,2,3-Trimethylbutan
Allgemeines
Name 2,2,3-Trimethylbutan
Andere Namen

Triptan

Summenformel C7H16
CAS-Nummer 464-06-2
PubChem 10044
Kurzbeschreibung

leichtentzündbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−25,45 °C[2]

Siedepunkt

81 °C [1]

Dampfdruck

285 mbar (50 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3864 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​241​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​50/53
S: 16​‐​29​‐​33​‐​60​‐​61​‐​62Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​9
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,2,3-Trimethylbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,2,3-Trimethylbutan kommt im Erdöl vor.[5] Die Verbindung kann aus Krackgasen[6] oder durch Hydrodesalkylierung von Isooctan[6] sowie in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan[7][8] hergestellt werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus tert.-Butylchlorid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierende 2,2,3-Trimethylbutan-3-ol wird zum 2,3,3-Trimethylbut-1-en dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2,2,3-Trimethylbutan hydriert.[9]

Synthese von 2,2,3-Trimethylbutan

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

2,2,3-Trimethylbutan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9222, B = 1203,362 und C = −46,776 im Temperaturbereich von 286 bis 355 K[10] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 46,76 kJ/mol, β = 0,2726 und Tc = 531,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[11] In fester Phase können zwei polymorphen Kristallformen auftreten. Unterhalb von −151,75 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[12] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 2,242 kJ·mol−1.[12] Die Kristallform I schmilzt bei −25,45 °C.[2]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid
−205,9 kJ·mol−1[13]
−238 kJ·mol−1[13]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4803 kJ·mol−1[13]
Wärmekapazität cp 213,51 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 2,2 kJ·mol−1[2]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 8,88 kJ·mol−1[2]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 28,9 kJ·mol−1[11]
beim Normaldrucksiedepunkt
32,19 kJ·mol−1[11]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 257,9 °C[14]
Kritischer Druck PC 29,5 bar[14]
Kritisches Volumen VC 0,398 l·mol−1[14]
Kritische Dichte ρC 2,51 mol·l−1[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

2,2,3-Trimethylbutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −19 °C.[1] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

2,2,3-Trimethylbutan wird als hochwertiger, sehr klopffester Flugzeugkraftstoff mit der Octanzahl 112 verwendet.[6] Zudem dient die Substanz als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 464-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525.doi:10.1063/1.555985.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-506.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Lindeman, L.P.; Annis, J.L.: Use of a conventional mass spectrometer as a detector for gas chromatography in Anal. Chem. 32 (1960) 1742–1747, doi:10.1021/ac50153a011.
  6. a b c d 2,2,3-Trimethylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  7. Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
  8. Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
  9. Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
  10. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.
  11. a b c Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  12. a b c Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
  13. a b c Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
  14. a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.