2,3-Butandiol

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Strukturformel
Struktur von 2,3-Butandiol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Butandiol
Andere Namen
  • 2,3-Butylenglykol
  • Dimethylethylenglykol
  • Butan-2,3-diol
  • 2,3-Dihydroxybutan
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 513-85-9 (Enantiomerengemisch)
PubChem 262
Kurzbeschreibung

leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

19 °C[1]

Siedepunkt

180 °C[1]

Dampfdruck

0,23 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxygruppen (–OH) und der Summenformel C4H10O2.

Die Anordnung der Hydroxygruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen[Bearbeiten]

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/l 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien welche zur gemischten Säuregärung fähig sind, z. B. Enterobacter aerogenes; siehe auch 2,3-Butandiolgärung) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Die physikalischen Eigenschaften wie Schmelz- bzw. Siedepunkt der drei isomeren 2,3-Butandiole unterscheiden sich und variieren bei Gemischen der Isomere mit deren Zusammensetzung.

2,3-Butandiole[3]
Name D(−)-2,3-Butandiol L(+)-2,3-Butandiol meso-2,3-Butandiol DL-2,3-Butandiol
(Racemat aus
D- und L-Form)
Strukturformel D(−)-2,3-Butandiol L(+)-2,3-Butandiol meso-2,3-Butandiol DL-2,3-Butandiol
Andere Namen (2R,3R)-2,3-Butandiol (2S,3S)-2,3-Butandiol rac-2,3-Butandiol
CAS-Nummer 24347-58-8 19132-06-0 5341-95-7 513-85-9
Schmelzpunkt 25 °C 19,7 °C 32–34 °C 7,6 °C
Siedepunkt 180–182 °C 178–181 °C 183–184 °C 182 °C
Dichte in g/cm3 0,9872 (25 °C) 0,9869 (25 °C) 1,0003 (20 °C) 1,0033 (20 °C)
Brechungsindex bei 25 °C 1,4306 1,4340 1,4367 1,4310
Drehwert [α]D25 °C +12,5° (unverdünnt) −13° (unverdünnt) ±0° ±0°

Verwendung[Bearbeiten]

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffen und Epoxidharzen. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.[4]

Quellen[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2,3-Butandiol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.
  4. Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh'sche Verlagshandlung, 1962