2,4,6-Trichlorphenol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trichlorphenol | ||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3Cl3O | ||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 88-06-2 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6914 | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,675 g·cm−3 (25 °C)[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
246 °C[1] |
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| pKs-Wert |
6,23 (25 °C)[2] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
820 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||||
2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.
[Bearbeiten] Vorkommen
2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: 2,4,6-Trichlorophenol
- ↑ a b Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
