2,4,6-Trichlorphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trichlorphenol
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen
  • symmetrisches Trichlorphenol
  • Phenachlor
  • 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
CAS-Nummer 88-06-2
PubChem 6914
Kurzbeschreibung

farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,675 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

69 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[1]

pKs-Wert

6,23 (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​302​‐​319​‐​315​‐​410
P: 273​‐​281​‐​305+351+338​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38​‐​40​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

820 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

Vorkommen[Bearbeiten]

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): 2,4,6-Trichlorophenol (PDF-Datei; 141 kB), abgerufen am 18. November 2014.
  3. a b Trichlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 88-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]