2,4,6-Trichlorphenol

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Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen
  • symmetrisches Trichlorphenol
  • Phenachlor
  • 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
CAS-Nummer 88-06-2
Kurzbeschreibung weißes Pulver mit phenolartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 197,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,675 g·cm−3 (25°C)[1]

Schmelzpunkt

69,5 °C [1]

Siedepunkt

240 °C [1]

Dampfdruck

0,035 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwerlöslich in kaltem Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-36-38-40-50/53
S: (2)-36/37-60-61
MAK

Für (potentiell) krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben

WGK 3 (stark wassergefährdend)[1] Vorlage:Infobox Chemikalie/WGK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloses bis weißes, kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 7,59 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,96). Die Chlorsubstituenten begünstigen also die Protolyse.

[Bearbeiten] Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, welches in Wein zum Kork-Geschmack führt.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann auch zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 im European chemical Substances Information System ESIS

[Bearbeiten] Weblinks

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