2,4-Dinitrotoluol

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Strukturformel
Struktur von 2,4-Dinitrotoluol
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen
  • 2,4-Dinitromethylbenzen
  • 2,4-DNT
  • Methyldinitrobenzol
  • Binitrotoluol
Summenformel C7H6N2O4
CAS-Nummer 121-14-2
PubChem 8461
Kurzbeschreibung

gelbe, nadelförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

70 °C[2]

Siedepunkt

thermische Zersetzung: 300 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,08 Pa (30 °C)[3]
  • 0,70 Pa (50 °C)[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​361f​‐​301​‐​311​‐​331Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​373​‐​411
P: 201​‐​273​‐​281​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​23/24/25​‐​48/22​‐​62​‐​68​‐​50/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5], zulassungs­pflichtig: krebs­erzeugend (CMR)[6]

MAK

aufgehoben, da cancerogen[2]

Toxikologische Daten

268 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dinitrotoluol ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methylgruppe (–CH3) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrotoluole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren.

Darstellung[Bearbeiten]

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des 4-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird oftmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Chemisch verwandte Sprengstoffe[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4-Dinitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. a b H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 121-14-2 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 121-14-2 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  7. Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.

Literatur[Bearbeiten]

  • Beilstein E IV 5, 865
  • Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Dinitrotoluene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien