2,5-Bis(hydroxymethyl)furan

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan
Allgemeines
Name 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan
Andere Namen

BHMF

Summenformel C6H8O3
CAS-Nummer 1883-75-6
PubChem 74663
Kurzbeschreibung

schmutzig-weißer bis hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

74–77 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 13​‐​22​‐​24/25​‐​26​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Bis(hydroxymethyl)furan ist ein Furan, welches per Reduktion aus Hydroxymethylfurfural (HMF), einem Abbauprodukt der Cellulose, erzeugt wird.

Synthese[Bearbeiten]

2,5-Bis(hydroxymethyl)furan kann durch Reduktion von HMF am Ni-Zr-Katalysator dargestellt werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt 2,5-Furandimethanol bei ChemicalBook, abgerufen am 5. Dezember 2013.
  2. a b Datenblatt bei Synquest
  3. a b ark pharm: MSDS
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. clearsynth: MSDS
  6. Patentanmeldung EP2233478B1: Herstellung von 2,5-Bis-(hydroxymethyl)furan aus 2,5-(Hydroxymethyl)furaldehyd unter Verwendung eines Nickel-Zirkon Katalysators. Angemeldet am 9. Dezember 2005, veröffentlicht am 13. März 2013, Anmelder: Archer Daniels Midland, Erfinder: Alexandra J. Sanborn.