2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin

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Strukturformel
Struktur der beiden Enantiomeren von 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
Andere Namen
  • DOI
  • 1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin
Summenformel C11H16INO2
CAS-Nummer
  • 42203-78-1 [(RS)-(±)-Hydrochlorid]
  • 99665-05-1 [(S)-(+)-Hydrochlorid]
  • 82864-02-6 [(R)-(−)-Hydrochlorid]
  • 64584-34-5 [(RS)-(±)-Base]
  • 99665-04-0 [(S)-(+)-Base]
  • 82864-06-0 [(R)-(−)-Base]
PubChem 1229
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]
Eigenschaften
Molare Masse
  • 321,15 g·mol−1 (Base)
  • 357,62 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest[1]
Schmelzpunkt

201 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit
  • Wasser: 10 mg/mL[2]
  • Ethanol: 2 mg/mL[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT2-Serotoninrezeptoren verwendet.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,[3] das [125I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

[Bearbeiten] Pharmakologische Eigenschaften

[Bearbeiten] Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an, für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.[1]

[Bearbeiten] Wirkung

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was auf der Wirkung am 5-HT2A-Serotoninrezeptor beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt. In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.[4]

[Bearbeiten] Rechtsstatus

  • Deutschland
DOI ist derzeit (Dezember 2011) weder als Arzneimittel zugelassen, noch fällt es unter das Betäubungsmittelgesetz.

[Bearbeiten] Siehe auch

[Bearbeiten] Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d PiHKAL #67 DOI
  2. ↑ a b c d e Datenblatt (±)-DOI hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2011.
  3. ↑ Gisela Braun, Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent III: Synthesis of 123I-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 14, Nr. 5, 1978, S. 767–773. doi:10.1002/jlcr.2580140515.
  4. ↑ Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares and Charles D. Nichols: Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327, Nr. 2, 2008, S. 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586.

[Bearbeiten] Weblinks

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