2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin

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Strukturformel
Struktur der beiden Enantiomeren von 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
Andere Namen
  • DOI
  • 1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin
Summenformel C11H16INO2
CAS-Nummer
  • 42203-78-1 [(RS)-(±)-Hydrochlorid]
  • 99665-05-1 [(S)-(+)-Hydrochlorid]
  • 82864-02-6 [(R)-(−)-Hydrochlorid]
  • 64584-34-5 [(RS)-(±)-Base]
  • 99665-04-0 [(S)-(+)-Base]
  • 82864-06-0 [(R)-(−)-Base]
PubChem 1229
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 321,15 g·mol−1 (Base)
  • 357,62 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

201 °C (Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit
  • Wasser: 10 mg/mL[2]
  • Ethanol: 2 mg/mL[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22​‐​26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT2-Serotoninrezeptoren verwendet.

Geschichte[Bearbeiten]

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,[4] das [125I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an, für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.[1]

Wirkung[Bearbeiten]

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt.[5] In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.[6]

Rechtsstatus[Bearbeiten]

  • Deutschland
DOI unterliegt in Deutschland weder dem Betäubungsmittelgesetz, noch dem Arzneimittelgesetz.[7]

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks[Bearbeiten]

  • DOI. In: Erowid. (englisch)
  • isomerdesign.com: DOI (englisch)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d PiHKAL #67 DOI
  2. a b c d e Datenblatt (±)-DOI hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Gisela Braun, Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent III: Synthesis of 123I-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 14, Nr. 5, 1978, S. 767–773. doi:10.1002/jlcr.2580140515.
  5. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  6. Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares and Charles D. Nichols: Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327, Nr. 2, 2008, S. 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586.
  7. Gericht gibt berauschende Kräutermischungen frei, „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“CURIA - Documents
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