2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-I
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin
Andere Namen
  • 2C-I
  • 4-lod-2,5-dimethoxyphenethyl-azan
Summenformel C10H14INO2
CAS-Nummer 69587-11-7
PubChem 10267191
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 307,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

246 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Eine 2C-I Tablette

2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (abgekürzt 2C-I) ist ein Psychedelikum, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte[Bearbeiten]

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-I erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL.

Pharmakodynamik[Bearbeiten]

Die Wirkung wird unter anderem als stimulierend, entaktogen/empathogen und entheogen beschrieben. Diese wird unter anderem auf die Wirkungsweise des 2C-Is als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C zurückgeführt.[3][4] 2C-I wirkt (auch unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 79±19 μM NE: 37±12 μM).[5]

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 14 bis 22 mg an, die Wirkdauer mit 6–10 Stunden.[1]

Rechtsstatus[Bearbeiten]

2C-I ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtmG[6] ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d PiHKAL #33 2C-I
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
  4. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  5. F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, ISSN 0014-2999. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
  6. BtMG Anlage 1
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