2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-D
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-D
  • LE-25
Summenformel C11H17NO2
CAS-Nummer 24333-19-5
PubChem 135740
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 195,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–214 °C (Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

80 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether), der Phenethylamine, sowie zu den 2Cs zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.[4] Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[5][6] 2C-D fand unter Hanscarl Leuner Anwendung in der psycholytischen Psychotherapie als LE-25.[7][8]

Rechtsstatus[Bearbeiten]

In Deutschland unterliegt 2C-D nicht dem BtMG. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[9][10] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[11][12]

Literatur[Bearbeiten]

  • Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  • Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.
  • Beng-Thong Ho, L. Wayne Tansey, Robert L. Balster, Rong An, William M. McIsaac, Robert T. Harris: "Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1970, 13 (1), 134–135; doi:10.1021/jm00295a034.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c PiHKAL #23 2C-D
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag 2,5-dimethoxy-4-methyl-Phenethylamine bei ChemIDplus.
  4. Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT: Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 13, Nr. 1, Januar 1970, S. 134–5. doi:10.1021/jm00295a034. PMID 5412084.
  5. C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
  6. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  7. Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: Structure-Activity Relationships of the Classic Hallucinogens and Their Analogs. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.
  8. Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner
  9. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  10. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  11. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  12. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
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