2,5-Dimethylfuran

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Strukturformel
Strukturformel von 2, 5-Dimetylfuran
Allgemeines
Name 2,5-Dimethylfuran
Andere Namen

DMF

Summenformel C6H8O
CAS-Nummer 625-86-5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,905 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−62 °C [1]

Siedepunkt

94 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,4363 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302
P: 210 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22
S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid[5]) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethylfuran besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,[6] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 625-86-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. a b Datenblatt 2,5-Dimethylfuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Scientific Abbreviations, Acronyms, and Symbols, S. 2-32.
  6. a b Román-Leshkov Y, Barrett CJ, Liu ZY, Dumesic JA: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985. doi:10.1038/nature05923. PMID 17581580. Abgerufen am 27. November 2009.

Weblinks[Bearbeiten]