2,5-Furandicarbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Furandicarbonsäure
Allgemeines
Name 2,5-Furandicarbonsäure
Andere Namen

FDCA

Summenformel C6H4O5
CAS-Nummer 3238-40-2
PubChem 76720
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

320 °C[2]

Siedepunkt

419,2 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO, Dimethylformamid und Essigsäure[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Furandicarbonsäure ist eine Dicarbonsäure, die durch Dehydration und Oxidation von Glucose über 5-HMF erzeugt werden kann. Aufgrund ihrer Ähnlichkeit zu Terephthalsäure kann sie als Grundstoff des PET-ähnlichen Biopolymers PEF (Polyethylenfuranoat) benutzt werden.[5] Im Chemiewerk Chemelot beim niederländischen Geleen befindet sich bereits eine Pilotanlage.[6]

Synthese[Bearbeiten]

2,5-Furandicarbonsäure kann durch selektive Oxidation von 5-HMF an Platin-Katalysatoren gewonnen werden.[7]

Oxidation von 5-Hydroxymethylfurfural

Darüber hinaus bestehen die Möglichkeiten einer biologischen Umwandlung und der Dehydratation der Schleimsäure. 1876 nutzte Rudolph Fittig diesen Weg bei der ersten Synthese von 2,5-Furandicarbonsäure.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 2,5-Furandicarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF).
  2. a b c Thermoplastische Elastomere aus Nachwachsenden Rohstoffen S.10
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. clearsynth: 2,5-Furandicarboxylic Acid
  5. Furandicarboxylic Acid (FDCA), A Versatile Building Block for a Very Interesting Class of Polyesters, doi:10.1021/bk-2012-1105.ch001
  6. Bio-Rohstoff ersetzt PET
  7.  Martin Kröger, Ulf Prüße, Klaus-Dieter Vorlop: A new approach for the production of 2,5-furandicarboxylic acid by in situ oxidation of 5-hydroxymethylfurfural starting from fructose (PDF). In: Topics in Catalysis. 3, Nr. 13, 2000, S. 237–242, doi:10.1023/A:1009017929727.