2,6-Diaminopimelinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diaminopimelinsäure
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen

DAP

Summenformel C7H14N2O4
CAS-Nummer
  • 583-93-7 (Stereoisomerengemisch)
  • 922-54-3 (meso-2,6-Diaminopimelinsäure)
  • 2577-62-0 [(2R,6R)-2,6-Diaminopimelinsäure]
  • 14289-34-0 [(2S,6S)-2,6-Diaminopimelinsäure]
PubChem 865
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 190,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

300 °C (Zersetzung) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.

Aufbau[Bearbeiten]

Diaminopimelinsäure besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxygruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxygruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein der Peptidoglycane, Substanzen, die in der Zellwand von gramnegativen und grampositiven Bakterien vorkommen.[5] In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure miteinander, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidoglycan bilden. Diaminopimelinsäure ist keine proteinogene Aminosäure.

Stereochemie[Bearbeiten]

Die 2,6-Diaminopimelinsäure enthält zwei Stereozentren, die gleich substituiert sind. Es gibt also drei Stereoisomere, die (2S, 5S)-Form, die dazu spiegelbildliche (2R, 5R)-Form sowie die meso-Form.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt 2,6-Diaminopimelinsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt beim Institut of Biomolecular Design (englisch).
  3. a b c Datenblatt 2,6-Diaminopimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock Mikrobiologie. Pearson Studium, 11. Auflage, 2006, ISBN 3-8274-0566-1.