2,6-Lutidin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,6-Lutidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dimethylpyridin |
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| Summenformel | C7H9N | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 108-48-5 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 7937 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,923 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
144 °C[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,60 (25 °C)[2] |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] |
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| Brechungsindex |
1,4953 (20 °C)[3] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N.
Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer[5] und Knochenöl isoliert.[6] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch.
Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.[7] Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure.
In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether.[8]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-210.
- ↑ a b Datenblatt 2,6-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: „Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887, 20, S. 127–137; doi:10.1002/cber.18870200132.
- ↑ A. Ladenburg, C. F. Roth: „Studien über das käufliche Picolin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18, S. 47–54 hier S. 51; doi:10.1002/cber.18850180110.
- ↑ Alvin Singer, S. M. McElvain: 2,6-Dimethylpyridine. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934); PDF.
- ↑ C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
