2-Brombutan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Brombutan
Allgemeines
Name 2-Brombutan
Andere Namen

sec-Butylbromid

Summenformel C4H9Br
CAS-Nummer
  • 78-76-2
  • 5787-33-7 (R)-2-Brombutan
  • 5787-32-6 (S)-2-Brombutan
  • 5787-31-5 (±)-2-Brombutan
PubChem 6554
Kurzbeschreibung

entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

91 °C[1]

Dampfdruck

73,3 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,437 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​412
P: 210​‐​262​‐​273​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 10​‐​52/53
S: 24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan, Isobutylbromid und tert-Butylbromid und gehört zur Gruppe der Butylbromide. Sie kommt selbst in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan, vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Brombutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 21 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Brombutan bei Merck, abgerufen am 9. Juli 2010.
  3. Datenblatt 2-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Francis A. Carey; Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.

Weblinks[Bearbeiten]