2-Butanonoxim

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Strukturformel
Strukturformeln der 2-Butanonoximisomere
(E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Butanonoxim
Andere Namen
  • Methylethylketonoxim
  • Methylethylketoxim
  • Butanoxim
  • MEKO
  • (E)-Butanonoxim
  • (Z)-Butanonoxim
  • (E,Z)-Butanonoxim
Summenformel C4H9N-O
CAS-Nummer
  • 96-29-7 [(E,Z)-Isomerengemisch]
  • 10341-63-6 [(E)-Isomer]
  • 10341-59-0 [(Z)-Isomer]
PubChem 5324275
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29,5 °C[1]

Siedepunkt

152 °C[1]

Dampfdruck

1,41 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,441–1,444[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​312​‐​318​‐​317
P: 280​‐​308+313​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21​‐​40​‐​41​‐​43
S: (2)​‐​13​‐​23​‐​26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

2528 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren in geringer Konzentration (< 1 %) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt. Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.[7][8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.[9][10]

Nachweis[Bearbeiten]

Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.[9][11]Für thermisch instabile Substanzen, z. B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine reversed Phase Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und das die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 96-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Butanonoxim bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen (PDF; 45 kB).
  6. Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.
  7. Datenblatt bei HungSan.
  8.  P. E. Newton, H. F. Bolte, M. J. Derelanko, J. F. Hardisty, W. E. Rinehart: An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime. In: Inhalation Toxicology. 14, Nr. 12, 2002, S. 1249–1260.
  9. a b Messverfahren für Butanonoxim.
  10. Bericht über Gesundheitsgefahren bei Dichtungsmassen der Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft.
  11. Nachweisverfahren beim Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften.