2-Butin

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Strukturformel
Struktur von 2-Butin
Allgemeines
Name 2-Butin
Andere Namen
  • But-2-in
  • Dimethylacetylen
Summenformel C4H6
CAS-Nummer 503-17-3
PubChem 10419
Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−32,2 °C[1]

Siedepunkt

27 °C[1]

Dampfdruck

770 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3921 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Hochentzündlich Reizend
Hoch-
entzündlich
Reizend
(F+) (Xi)
R- und S-Sätze R: 12​‐​36/37/38
S: 16​‐​26​‐​36
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

119,1 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Butin ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine und isomer zu 1-Butin.

Herstellung[Bearbeiten]

2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Es ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, feuergefährliche Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin ein reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach logP=21,6295-(2047,473/T)-4,8153logT.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 503-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
  3. a b Datenblatt 2-Butyne bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  6. a b G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene in J. Amer. Chem. Soc. 57 (1935) 339-340 doi:10.1021/ja01305a031