2-Chloracetamid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name 2-Chloracetamid
Andere Namen
  • Chloressigsäureamid
  • Chloracetamid
  • α-Chloracetamid
  • 2-Chloracetamid (IUPAC)
  • Chlorethanamid
Summenformel C2H4ClNO
CAS-Nummer 79-07-2
PubChem 6580
Kurzbeschreibung

brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 93,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–121 °C[2]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361f​‐​301​‐​317
P: 280​‐​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​43​‐​62
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

138 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Chloracetamid wird als Biozid[1] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[1]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g h i Toxikologische Bewertung von Chloracetamid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2-Chloracetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.