2-Chlorethanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Chlorethanol
Allgemeines
Name 2-Chlorethanol
Andere Namen
  • 2-Chlorethan-1-ol (IUPAC)
  • 2-Chlorethylalkohol
  • 2-Hydroxyethylchlorid
  • β-Chlorethanol
  • Ethylenchlorhydrin
  • Glycolchlorhydrin
Summenformel C2H5ClO
CAS-Nummer 107-07-3
PubChem 34
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 80,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,20 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[2]

Dampfdruck

7,2 hPa[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4419 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​300
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: (1/2)​‐​7​‐​9​‐​28​‐​45
MAK

1 ml·m−3[1]

Toxikologische Daten

71 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−295,4 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorethanol, häufig auch als Ethylenchlorhydrin bezeichnet, ist ein Chlor-Derivat des Ethanols, das zu den giftigsten organischen Halogen-Verbindungen gehört.[8]

Vorkommen[Bearbeiten]

2-Chlorethanol kann in Lebensmitteln, hier vor allem in Gewürzen entstehen, die mit Ethylenoxid sterilisiert wurden. In Deutschland war die Begasung mit Ethylenoxid bis 1981 zugelassen, um Viren, Bakterien und Pilze abzutöten. Seither ist diese Art der Sterilisation im Lebensmittelbereich verboten,[9] da man inzwischen weiß, dass sowohl Ethylenoxid als auch sein Umwandlungsprodukt 2-Chlorethanol hochgiftig und erbgutverändernd sind. Allerdings ist in vielen Drittländern die Begasung mit Ethylenoxid, beispielsweise vor dem Schiffsversand, immer noch das Mittel der Wahl.[10][11]

Herstellung[Bearbeiten]

Im Labor kann 2-Chlorethanol aus Ethylenglycol durch Erhitzen mit Chlorwasserstoff hergestellt werden.

Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethylenglycol und Chlorwasserstoff


Technisch wird es durch Umsetzung von Ethen mit Hypochloriger Säure (HOCl) erzeugt.[12]

Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethen und Hypochloriger Säure

Die HOCl kann dabei aus Chlorkalk mit Chlorgas in wässriger Phase oder direkt durch Einleiten von Chlor in Wasser unter Druck gebildet werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit hat einen schwachen, angenehm süßen Geruch, der an Ether erinnert. 2-Chlorethanol ist schwer entzündlich und mit vielen Alkoholen und Wasser mischbar.

Verwendung[Bearbeiten]

2-Chlorethanol findet eine recht vielseitige Anwendung bei der Synthese von Farbstoffen, Insektiziden, Anästhetika und Weichmachern. Dabei vor allem als Reagenz für die Hydroxyethylierung.[8]

Herstellung von Ethylenoxid aus 2-Chlorethanol

Primär wird es zu Herstellung von Ethylenoxid verwendet. Gelegentlich wird es als Lösungsmittel für Celluloseacetat und Ethylcellulose eingesetzt. Der Handel und Transport mit 2-Chlorethanol hat nur ein recht geringes Volumen. Meist wird es unmittelbar vor Ort erzeugt und direkt weiterverarbeitet.

Toxikologie[Bearbeiten]

2-Chlorethanol ist ein gefährliches Gift, da nach Hautkontakt mit der Flüssigkeit meist eine örtliche Reizwirkung fehlt, die als Warnzeichen dienen könnte. Jeder Kontakt mit den Dämpfen oder der Flüssigkeit muss deshalb unbedingt vermieden werden. Die Aufnahme über die Haut hat mehrfach zu Todesfällen geführt. Dämpfe von 2-Chlorethanol reizen die Augen und die Atemwege. Das Zentralnervensystem wird gelähmt und es entstehen Leber- und Nierenschäden.[8] Bei der Verbrennung entstehen unter anderem Chlorwasserstoff und das hochgiftige Phosgen.

Auch wenn in älteren Quellen[8] von einer kanzerogenen Wirkung im Tierversuch berichtet wird, so zeigen neuere Untersuchungen, dass dies nicht der Fall ist. In den Versuchen zeigt die Substanz allerdings ein mäßig mutagenes Potenzial.[13][14][15]

Literatur[Bearbeiten]

  • Guess, W. L.: Tissue reactions to 2-chloroethanol in rabbits, in: Toxicology and Applied Pharmacology, 16/1970, S. 382–390.
  • Bruckner, J. V.: Morphological skin reactions to 2-chloroethanol, in: Toxicology and Applied Pharmacology, 22/1972, S. 29–44.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 107-07-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 2-Chloroethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-07-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Universität Würzburg: Betriebsanweisung 2-Chlorethanol, abgerufen am 6. Juli 2007
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  8. a b c d e Römpp Chemie-Lexikon, Auflage 9
  9. Max Daunderer: Handbuch der Umweltgifte. Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Ausgabe 6/2006
  10. ÖKO-TEST November 95: Gewürze – Scharf und giftig, abgerufen am 6. Juli 2007
  11. Fowles J. et. al., Assessment of cancer risk from ethylene oxide residues in spices imported into New Zealand, in Food and Chemical Toxicology, 39/2001, S. 1055–1062.
  12. L. Smith, S. Skyle: "Die Bildungsweise der Chlorhydrine. VIII. Über die Addition von unterchloriger Säure an eine Doppelbindung.", in Acta Chem. Scand. 1950, 4, S. 39-44. doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0039
  13. Malaveille C. et. al., Mutagenicity of vinyl chloride, chloroethyleneoxide, chloroacetaldehyde and chloroethanol., in Biochemical and Biophysical Research Communications, 63/1975, S. 363−370.
  14. Knaap A. G. A. C. et. al., Comparison of the mutagenic potency of 2-chloroethanol, 2-bromoethanol, 1,2-epoxybutane, epichlorohydrin and glycidaldehyde in Klebsiella pneumoniae, Drosophila melanogaster and L5178Y mouse lymphoma cells, in Mutation Research/Genetic Toxicology, 101/1982, S. 199−208
  15. Sakai H., Distinction of carcinogens from mutagens by induction of liver cell foci in a model for detection of initiation activity, in Cancer Letters, 188/2002, S. 33−38.